Służył w kawalerii i przeszedł odwrót spod Wilna aż pod Warszawę, a stamtąd pościg za oddziałami Armii Czerwonej. Wchodził w dorosłość z wojennymi przeżyciami, ze zwycięstwami, ale i z klęskami, z egzystencjalnym doświadczeniem życia i śmierci, z krańcowymi przeżyciami bitewnej euforii, strachu i cierpienia, poczucia ofiary jako miary i ceny zwycięstwa nad nowym, nieznanym jeszcze zniewoleniem. Zdobył to wojenne doświadczenie, zanim został pisarzem. Wojna była inicjacją w jego życiu, ale i w twórczości pisarskiej. Wydarzenia, przeżycia i konsekwencje walk z lat 1919‒1920 przedstawił po latach w Lewej wolnej – jednej ze swych najważniejszych powieści.
Wilno, z którym był związany, w 1918 r. znajdowało się pod okupacją niemiecką. Sankcjonował ją traktat zawarty w Brześciu Litewskim w marcu tegoż roku między Niemcami i ich sojusznikami a bolszewikami, którzy – zajęci wojną domową – byli zmuszeni czasowo wyrzec się roszczeń do tej części północno-wschodnich Kresów. Do miasta ściągały już jednak oddziały polskiego wojska tworzonego w Rosji pod wodzą gen. Józefa Dowbora-Muśnickiego. Mackiewicz, wtedy uczeń gimnazjum, zapamiętał nastrój wojennego niepokoju w mieście, ale też oczekiwanie na wydarzenia, które mogły zmienić polskie losy w tej części kraju, oraz nadzieje na obronę przed nadciągającym niebezpieczeństwem:
„W październiku tego roku bawiłem jeszcze w Wilnie. Już wtedy gorączka panowała wielka. Na ławach szkolnych nikt nie mógł usiedzieć. Wszędy widniały kolorowe czapki i dzwoniły ostrogi Dowborczyków. Dn[ia] 20 października doszło nawet do zaburzeń zakończonych krwawo. Sztandary i transparenty połamali żołnierze i policja niemiecka. Tysięczny tłum na Placu Katedralnym rozpędzili konni żandarmi. Łyskały gołe szable w słońcu pogodnego dnia jesiennego. Na moich oczach, tuż koło wieży katedralnej, pchnięty straszliwie bagnetem pruskiego żołdaka, padł Dowborczyk Czyż, ale sztandaru z ręki nie wypuścił”.
Po 11 listopada 1918 r., mimo formalnego odzyskania przez Polskę niepodległości, nadal ważyły się losy kraju i jego granic. Trzeba było utrzymać i obronić zwłaszcza wschodnie ziemie Rzeczypospolitej. Ze wschodu zagrażała nawała bolszewicka. Na północno-wschodnie Kresy, opuszczane przez Niemców, w tym na Wileńszczyznę, wkraczały oddziały Armii Czerwonej. Wojna polsko-bolszewicka rozpoczęła się tam już na początku 1919 r. i trwała dwa lata, do końca roku 1920. Polska ludność Wileńszczyzny musiała podjąć obronę swego kraju i organizować ochotnicze oddziały Samoobrony. Powstawały one najpierw na drodze pospolitego ruszenia, do którego „konno i zbrojno” stawiali się przedstawiciele szlachty, mieszczanie, chłopi, studenci i uczniowie. Słynni później bracia Władysław i Jerzy Dąbrowscy zorganizowali dwa szwadrony kawalerii, które następnie z oddziałami piechoty weszły w skład Brygady Wileńskiej pod dowództwem gen. Władysława Wejtki. Powołano Komitet Obrony Kresów Wschodnich, pod którego wpływem Naczelne Dowództwo utworzyło Dywizję Litewsko-Białoruską, która wsparła oddziały Samoobrony. W okolicach Białegostoku i Łomży gromadziły się oddziały kawalerii, ze szwadronu bielsko-mazowieckiego i innych podobnych formacji powstał w końcu 1918 r. 10. Pułk Ułanów Litewskich, który wziął później udział w walkach o Wileńszczyznę.
Mackiewicz wspominał po kilku latach tę atmosferę pospolitego ruszenia i nastrojów znów powstańczych:
„W końcu listopada pojechałem na Litwę Kowieńską. […] Jeszcześmy nic o formowaniu Lit[ewsko]-Biał[oruskiej] Dywizji nie wiedzieli, głuche jedynie dochodziły wieści z Wilna i Warszawy, coś się przygotowywało, coś wielkiego miało się stać, więc nie tylko w dworach i zaściankach powiatu poniewieskiego, ale i innych dzielnicach Litwy Kowieńskiej poczynał się ruch i nastały dnie gorączkowych przygotowań. Od dworu do dworu biegły sanki, snuły się wieści o powstaniu, o wolności, jak nić pajęcza i jak ona się rwały, bo któż w zaśnieżonych lasach i polach osiadły, z dala od miast i dróg, mógł twierdzić, że jest tak, a nie inaczej.
Werwą i życiem dyszeli ci, którzy ze wschodu wracali do kraju. Najwięcej zapału i szczerej oliwy do ognia czynu dolewali «Dowborczycy». To byli pierwsi żołnierze armii polskiej, jakich kiedykolwiek oglądały oczy Kowieńczuków. Wracali z wojny, z wojny, którą toczyła niepodległa armia polska z nawałą bolszewicką. Serca rosły na widok tych ludzi, silnych i zdrowych, przybranych w długie szynele rosyjskie o narodowych barwach polskich patki i «okołyszki». Niemcy się boczyli na widok dumnych żołnierzy, chłopi podziwiali, a nas radość porywała i chęć czynu. Umawiano się po cichu, a śpiewano głośno polskie piosenki bojowe i tak kraj cały na wojnę iść był gotów. Ten i ów do lasu czy sadu dążył z łopatą, wykopywał schowaną przed Niemcami broń, ładunki, których po odwrocie wojsk rosyjskich wszędzie było pełno. Układano marszruty. – Na drodze ku Wilnu stały jeszcze oddziały niemieckie. Konno i zbrojno było tamtędy trudno się przedrzeć. Wybierano więc drogę prostą z północy na środkowy bieg Niemna i Ziemię Suwalską, lub też na Koszedary, Olitę, do Grodna. Jedynie ci, którzy w wojsku nie służyli, a jechali dopiero zaciągnąć się w szeregi, próbowali dotrzeć do Wilna”.
