Dzieciństwo i młodość spędził w Wilnie, tam też jako dziewiętnastoletni młodzieniec działał w konspiracyjnej Polskiej Organizacji Wojskowej. W 1919 r. bronił Wilna przed bolszewickim najazdem, a następnie walczył w oddziale kawalerii dowodzonym przez Jerzego Dombrowskiego „Łupaszkę”.
Po zakończeniu wojny polsko-bolszewickiej Pilecki studiował sztuki piękne na Uniwersytecie im. Stefana Batorego w ukochanym Wilnie.
Kłopoty finansowe uniemożliwiły mu jednak zakończenie nauki. Ostatecznie osiadł w rodzinnym majątku w Sukurczach nieopodal Lidy. Pisał wiersze, malował, poświęcał się pracy społecznej, odbywał szkolenia wojskowe, organizował kursy przysposobienia wojskowego.
Ochotnik do piekła
We wrześniu 1939 r. ppor. Pilecki walczył z Niemcami w oddziałach kawalerii 19. Dywizji Piechoty. Po jej rozbiciu do połowy października prowadził ze swymi podkomendnymi walkę partyzancką. Był współtwórcą Tajnej Armii Polskiej.
Jesienią 1940 r., po uzyskaniu zgody od komendanta głównego Związku Walki Zbrojnej gen. Stefana Roweckiego „Grota”, Pilecki – posługujący się fałszywymi dokumentami na nazwisko Tomasz Serafiński – pozwolił się aresztować Niemcom. Ochotniczo zgłosił się do misji, której celem miało być rozpoznanie sytuacji w niemieckim obozie koncentracyjnym KL Auschwitz. Za drutami zorganizował Związek Organizacji Wojskowej, błyskawicznie zaczął też słać do Warszawy raporty, które ostatecznie trafiały do władz polskich na uchodźstwie.
Podsumowując działalność swej organizacji podkreślał:
„praca polegała na ratowaniu życia kolegów przez zorganizowanie dożywiania […], urządzania na lepszych posadach – stanowiskach, podtrzymywanie na duchu, kolportowanie wiadomości z zewnątrz, łączności z cywilną ludnością, przekazywanie wiadomości obozowych na zewnątrz, powiązanie w jeden łańcuch energiczniejszych jednostek dla skoordynowanej akcji opanowania obozu w chwili, gdy takowa [możliwość] nadejdzie z zewnątrz, bądź to w formie rozkazu, bądź desantu”.
W obozie spędził ponad dwa i pół roku. Dopiero wiosną 1943 r., gdy Niemcy rozpoczęli aresztowania osób, ze stworzonej przez niego organizacji, więzień nr 4859 zbiegł. Ukrywał się w Bochni i Nowym Wiśniczu, aż w końcu dotarł do Warszawy.
