Jan Małolepszy, urodził się 27 grudnia 1906 r. w Kraszkowicach (pow. wieluński), w chłopskiej rodzinie Idziego i Józefy z domu Borgol. Był najstarszy z siedmiorga rodzeństwa. Po ukończeniu szkoły powszechnej w 1920 r. podjął pracę pisarza w miejscowym tartaku. Do 1924 r. dokształcał się na kursach zawodowych, następnie wyjechał w poszukiwaniu pracy do Niemiec. Powrócił w 1926 r. i zajął się gospodarstwem rodzinnym.
W marcu 1928 r. został powołany do służby w 19. Oddziale Służby Uzbrojenia w Pomiechówku k. Modlina, a następnie przeniesiony do 4. Kadry Uzbrojenia w Regnach k. Koluszek. Ukończył szkołę podoficerską. Podczas służby wojskowej zdobył zawód rusznikarza. Do grudnia 1930 r. został w wojsku jako kapral nadterminowy, następnie przeszedł do rezerwy. Do 1933 r. pracował jako instruktor w Związku Zawodowym Robotników Rolnych i Leśnych w powiecie Wieluń. W maju 1933 r. ożenił się ze Stanisławą Kośmider. Małżonkowie zamieszkali w Okalewie, mieli troje dzieci: Zygmunta, Janusza i Danutę.
Jan pracował jako drogomistrz w Wydziale Dróg Starostwa Powiatowego w Wieluniu (do 13 sierpnia 1939). Praca ta stworzyła mu rozległe możliwości poznawania terenu i ludzi, co później okazało się pomocne w prowadzeniu działalności konspiracyjnej. 23 sierpnia 1939 r. został powołany jako rezerwista do 4. Kadry Uzbrojenia w Gałkówku k. Łodzi. W czasie kampanii wrześniowej 1939 r. brał udział w obronie odcinka Warty i Widawki. Po przełamaniu przez Niemców linii obrony razem z oddziałem przeszedł na Kresy Wschodnie. W okolicach Równego dostał się do niewoli sowieckiej.
W listopadzie 1939 r. zbiegł z konwoju jenieckiego i powrócił w rodzinne strony, zamieszkał czasowo w miejscowości Czarnożyły k. Wielunia.
W konspiracji TOW, ZWZ-AK
W 1940 r. w tejże wsi zaangażował się w działalność konspiracyjną, zaprzysiężony do Tajnej Organizacji Wojskowej (ppor. Józefa Biedala „Józka”, „Kupca”, „Sławka”), a następnie włączony do struktur ZWZ-AK Obwód Wieluń pod dowództwem por. Mieczysława Woronowicza „Farbiarza”, „Marka”.
W listopadzie 1942 r., został zastępcą kwatermistrza obwodu ppor. Jana Derdy „Juliusza”. Od 4 grudnia 1943 r. był członkiem oddziału dywersyjnego o kryptonimie „Barbara” dowodzonego przez ppor. Władysława Bobrowskiego „Jacka” oraz komendantem Rejonu AK Czarnożyły–Wydrzyn; od 1944 r. kwatermistrzem Inspektoratu Sieradzko-Wieluńskiego AK kryptonim „A.R.T.”, został mianowany sierżantem.
Jesienią 1944 r., tj. po „wsypie” i aresztowaniach w Okręgu Łódź AK „Barka” i podległych inspektoratach, ukrywał się przed gestapo w schronach ziemnych AK znajdujących się w miejscowościach Okalew i Staropole (pow. wieluński) oraz w Józefinie i w Gruszczycach (pow. sieradzki).
