Jego postać nieodłącznie związana jest z Józefem Piłsudskim, którego ideom pozostał wierny nawet po śmierci Marszałka. Po wybuchu I wojny światowej Wieniawa już 3 sierpnia 1914 r. został powołany w skład tworzonej przez Piłsudskiego Pierwszej Kompanii Kadrowej.
W okresie międzywojennym brał udział w wielu poufnych misjach specjalnych i dyplomatycznych. Pełnił funkcję attache wojskowego w Bukareszcie, a także delegata w misjach do Francji, Wiednia i Watykanu. Zaangażował się w przygotowania do tzw. wojny prewencyjnej z Niemcami w 1932 r. Wreszcie dał się poznać jako znakomity ambasador RP w Rzymie. Szczególną wagę przywiązywał do roli osobistego adiutanta Józefa Piłsudskiego. Wysoko cenił sobie również stanowisko dowódcy 1 Pułku Szwoleżerów Józefa Piłsudskiego.
Wieniawa znany był nie tylko z powodu zajmowanych stanowisk służbowych. Dał się zapamiętać także jako „złotousty” miłośnik uroków pięknej, przedwojennej Warszawy. Jego cytaty takie jak „Czysta wódka ani munduru, ani honoru oficera nie plami” robiły furorę na stołecznych salonach. Należy jednak dodać, że Marszałek Piłsudski cenił swojego ulubieńca za to, że ten, mimo bujnego życia towarzyskiego, potrafił w razie potrzeby zameldować się nawet o 6 rano w nienagannym umundurowaniu.
Bolesław Wieniawa-Długoszowski, jak każdy piłsudczyk, do końca wiernie służył niepodległości Polski, o którą walczył. W 1939 roku, po internowaniu prezydenta Ignacego Mościckiego w Rumunii, Wieniawa wyznaczony został na jego następcę. Nie objął jednak urzędu ze względu na sprzeciw Francji oraz gen. Władysława Sikorskiego, który nie chciał, żeby kolejnym prezydentem została osoba ze środowiska piłsudczyków.
Nie godząc się z losem ukochanej, okupowanej Polski, a także z odsunięciem od głównego nurtu wydarzeń, pierwszy ułan Drugiej Rzeczypospolitej popełnił samobójstwo wyskakując 1 lipca 1942 r. z okna domu, w którym mieszkał w Nowym Jorku. W 1990 jego prochy przeniesiono z USA do Polski – pochowano je na Cmentarzu Rakowickim w Krakowie.
Dowiedz się więcej: